Sejarah pedagang kaki lima bermula saat Sir Thomas Stamford Raffles yang menjabat Gubernur Hindia Belanda pada 1811–1816 membuat peraturan tentang pengelolaan kota. Kala itu, ia mewajibkan gedung-gedung di jalan utama Batavia membangun trotoar untuk pejalan kaki.
Trotoarnya dibangun setinggi 30 cm dengan lebar 5 kaki atau 152 cm. Dengan ruang seluas itu, para pedagang keliling pun memanfaatkannya untuk menjajakan dagangan.
Lantas, mengapa pedagang yang berjualan di trotoar disebut pedagang kaki lima? Ternyata, ini mengacu kepada ukuran trotoarnya. Dalam Bahasa Inggris, lima kaki disebut five feet, namun adanya perbedaan penafsiran membuat five feet malah diartikan sebagai kaki lima.
Istilah pedagang kaki lima juga ada dalam Kamus Besar Bahasa Indonesia (KBBI), yang diartikan sebagai pedagang yang berjualan di serambi (emper) toko atau di tepi jalan (di trotoar).
